Сторінка
1

Ізомерія органічних речовин

ІЗОМЕРИ (isomers, Isomere) - сполуки, однакові за елементним складом і молекулярною масою, але різні за фізичними та хімічними властивостями, що зумовлено різним просторовим чи решітковим розташуванням атомів у молекулах, тобто їх будовою.

ІЗОМЕРИЗАЦІЯ (isomerization, Isomerisierung, Isomerisation) - 1) Зміна зв’язків між атомами або ж їх просторовим положенням в молекулі сполуки, яка веде до утворення її ізомеру. 2) Перетворення одного ізомеру на інший (напр. нормальний бутан від дії каталізатора ізомерується в ізобутан).

ІЗОМЕРІЯ (isomerism,Isomerie) - існування сполук, однакових за хімічним складом, але різних за будовою і властивостями. Такі сполуки називають ізомерами. Є структурна й просторова ізомерія. Ізомерія – одна з причин різноманітності та численності органічних сполук.

Дзеркальна (оптична) ізомерія

Якщо атом вуглецю в молекулі зв'язаний з чотирма різними атомами чи атомними групами, наприклад:

то можливе існування двох сполук з однаковою структурною формулою, але які відрізняються просторовою будовою. Молекули таких сполук відносяться одна до другої як предмет і його дзеркальне зображення і є просторовими ізомерами.

Ізомерія цього виду називається оптичною або дзеркальною, ізомери – дзеркальними ізомерами або оптичними антиподами:

Молекули оптичних ізомерів несумісні в просторі (як ліва і права руки), у них відсутня площина симетрії.

Таким чином, оптичними ізомерами називаються просторові ізомери, молекули яких відносяться між собою як предмет і несумісне з ним дзеркальне зображення.

Оптичні ізомери мають однакові фізичні і хімічні властивості, але розрізняються відношенням до поляризованого світла. Такі ізомери мають оптичну активність (один з них обертає площину поляризованого світла вліво, а інший - на такий же кут вправо). Розходження в хімічних властивостях спостерігаються тільки в реакціях з оптично активними реагентами.

Оптична ізомерія виявляється в органічних речовинах різних класів і грає дуже важливу роль у хімії природних сполук.

Структурна ізомерія і номенклатура алканів

Алкани – це найпростіші органічні речовини, що складаються тільки з водню Н и вуглецю С. Загальна формула алканів , де n – число атомів вуглецю в молекулі.

Найпростіший представник алканів – метан СН4. При збільшенні числа атомів вуглецю виходять речовини, формули яких З2Н6, З3Н8, З4Н10 і т.д. (див. табл. 1). Придивитеся уважно: сполуки цих молекул відрізняються на одну чи кілька груп СН2.

Гомологічний ряд – це ряд речовин, у якому кожен наступний член ряду відрізняється від попереднього на групу СН2. Подібні по хімічних властивостях сполуки, що утворять гомологічний ряд, називаються гомологами, а група СН2 – гомологічною різницею.

Сполука всіх членів гомологічного ряду може бути виражений загальною формулою. Загальну формулу гомологічного ряду алканів ми вже знаємо – це .

У табл. 1 приведені члени гомологічного ряду алканів. Формули перших десяти гомологів і їхньої назви необхідно запам'ятати. Зробити це неважко, тому що назви вуглеводнів з числом атомів вуглецю 5 і більш утворяться від кореня грецького числівника з додатком суфікса -ан.

Таблиця 1

Гомологічний ряд алканів