Сторінка
2
| |
1 2 3 4 1
СН3 – СН – СН2 –СН3 Н3С – С – СН3
ОН ОН
Бутанол -22 метилпропанол 2
Число структурних ізомерів у голомологічному рядові спиртів швидко зростає. Наприклад, на основі бутану існує 4 ізомери, пентану - 8, а декана - уже 567 [5].
Розділ 1. Етиловий спирт
1.1. Загальна характеристика етилового спирту
Етиловий спирт (етанол) С2Н5ОН – безкольорова рідина, що легко випаровується. Спирт, що містить 4-5 % води, називають ректифікатом, а що містить тільки частки відсотка води - абсолютним спиртом. Такий спирт одержують хімічною обробкою в присутності водовіднімаючих засобів (наприклад, свіжопрокаленого СаО).
Етиловий спирт - багатотоннажний продукт хімічної промисловості. Одержують його різними способами. Один з них - спиртове шумування речовин, що містять цукристі речовини, у присутності ферментів (наприклад, зимази - ферменту дріжджів):
C6H12O6 зимаза C2H6OH + 2CO2
Такий спирт називають харчовим або винним спиртом.
Етиловий спирт можна одержувати з целюлози, що попередньо гідролізують. Глюкозу, що утвориться при цьому, піддають надалі спиртовому шумуванню. Отриманий спирт називають гідролізним.
Як відомо, для одержання етилового спирту існують і синтетичні способи, такі, як сіркокислі або пряма гідратація етілена:
H2C==CH2 + H2 кат. H3C—CH2OH
Собівартість спирту, отриманого таким способом, набагато дешевше, ніж приготовленого з харчових продуктів.
Етиловий спирт широко використовують у різних областях промисловості і насамперед у хімічній. З нього одержують синтетичний каучук, оцтову кислоту, барвники, есенції, фотоплівку, порох, пластмаси. Спирт є гарним розчинником і антисептиком. Тому він знаходить застосування в медицині, парфумерії. У великих кількостях етиловий спирт йде для одержання спирто-горілчаних виробів.
Етиловий спирт - сильний наркотик. Потрапляючи в організм, він швидко всмоктується в кров і приводить організм у збуджений стан, при якому людині важко контролювати своє поводження. Уживання спирту часто є основною причиною важких шляхово-транспортних аварій, нещасних випадків на виробництві і побутових злочинах. Спирт викликає важкі захворювання нервової і серцево-судинної систем, а також шлунково-кишкового тракту. Спирт небезпечний у будь-якій концентрації (горілка, настойки, вино, пиво і т.д.).
Етиловий спирт, застосовуваний для технічних цілей, спеціально забруднюють дурно пахнучими речовинами. Такий спирт називають денатуратом (для цього спирт підфарбовують, щоб відрізнити його від чистого спирту).
Хімічні властивості спирту.
Як у всіх кисневмісних з'єднань, хімічні властивості етилового спирту визначаються, у першу чергу, функціональними групами і, певною мірою, будівлею радикала.
Характерною рисою гідроксильної групи етилового спирту є рухливість атома водню, що пояснюється електронною будівлею гідроксильної групи. Звідси здатність етилового спирту до деяких реакцій заміщення, наприклад, лужними металами. З іншого боку, має значення і характер зв'язку вуглецю з киснем. Унаслідок великої електровід’ємності кисню в порівнянні з вуглецем, зв'язок вуглець-кисень також до деякої міри поляризовано з частковим позитивним зарядом в атома вуглецю і негативним - у кисню. Однак, ця поляризація не приводить до дисоціації на іони, спирти не є електролітами, а являють собою нейтральні з'єднання, що не змінюють фарбування індикаторів, але вони мають визначений електричний момент диполя [3,4].
Спирти є амфотерними з'єднаннями, тобто можуть виявляти як властивості кислот, так і властивості основ.
1.2. Особливості технології етилового спирту
До початку 30-х років 20 століття його одержували винятково зародження харчової водневмісткої сировини, і при обробки зерна (жито, ячмінь, кукурудза, овес, просо) . У 30-і по 50-і роки було розроблено кілька способів синтезу етилового спирту з хімічної сировини наприклад: лідрування аценальдециду і інші. Осі сучасних способів – односейадисна (пряма) гідраітація. Етілена (CU2=CU2+H2O -C2H5OH), здійснюється на фосфорно-кислотному каталізаторі при 280-3000С і 7,2-8,3 Мн/м (72-83 кг/см ). Так, у США в 1976 р. було вироблено близько 800 тис. тонн этонола, у т.ч. 550 тис. тонн прямій гідротацієй (інше збродження харчової сировини). В інших країнах (Україна, Франція і ін.) етиловий спирт одержують також двохетапною (сірко кислотною гідратацією етилена при : 75-800С і 2,48 Мн/м/24,8 нес/м) этилен взаємодіє з концентрованою сірчаною кислотою з утворенням суміші моно і діентилеульфатів [С2Н5OSO2ОН і (С2Н5О)2SO2], що потім гідролізують при 1000С і 0,3-0,4 Мн/м дають етиловий спирт і Н2SO4.
У ряді країн етиловий спирт (ЕС) одержують також збродженням продуктів гідролізу рослинних матеріалів. Очищення технічних ЕС проводять різними способами. Харчовий спирт-сирець, звичайно звільняють від домішок (сивушні олії й ін.) рекитифікацією.
Слінтентичний ЕС очищають від етилового ефіру, ацетальдегіду й ін. рекитифікацією у присутності лугу і гідруванням у паровій фазі на нікелевих каталізаторів при 1050С і 0,52 Мн/м (5,2 кгс/см)
Спирт – ректифікат являє собою азеотропну суміш ЕС з водою (95,57% спирту t кипіння 78,150С). Для багатьох цілей потрібно обезводнений, Т.Н. абсолютний, ЕС. Останній у промисловості готують, воду у виді стрункої азеотропної суміші вода-спірит-бензол (спеціальна добавка), а в лабораторних умов-хімічному зв'язуванням води різними реагентами, окисом кальцію, металевим кальцієм або магнієм ЕС, призначений для технічних і побутових цілей, іноді денантурірують.
Завантажити реферат