Сторінка
1

Альдегіди і карбонові кислоти

Альдегіди

Ми знаємо, що спирти легко окиснюються. При їх повному окисненні (горінні) утворюються оксид вуглецю (IV) і вода. Під впливом різних окисників спирти здатні окиснюватися до більш цінних органічних речовин, зокрема альдегідів. Так, найпростіший за складом мурашиний альдегід добувають окисненням метилового спирту:

Продукт реакції утворюється внаслідок відщеплення двох атомів водню від молекули спирту. Звідси і походить назва «альдегід», що означає продукт дегідрування спирту, або дегідрований спирт — спирт без водню.

Будова і фізичні властивості. Ми ознайомились із структурною формулою мурашиного альдегіду. Відомості про найпростіші речовини цього ряду сполук, наведені у таблиці, засвідчують, що всі вони мають подібну будову.

Таблиця. Гемологічний ряд альдегідів

Альдегідами називають органічні речовини, молекули яких містять функціональну групу атомів, сполучену з вуглеводневим радикалом.

Загальна формула речовин цього класу у якій R — атом водню (у випадку з мурашиним альдегідом) або вуглеводневий радикал. Група атомів С=О називається карбонільною групою, або карбонілом. Модель молекули формальдегіду зображено на малюнку.

Альдегіди відрізняються від кетонів, у яких карбонільна група сполучена з двома вуглеводневими радикалами. Загальна формула кетонів R – C – R

O

З наведених вище загальних формул видно, що альдегіди є продуктами окиснення первинних, а кетони — вторинних спиртів. Найпростішим важливим представником кетонів є ацетон Н3С—С—СН3, безбарвна рідина з характерним запахом. О

Як розчинник він використовується у побуті, а також при виробництві лаків, каучуків, бездимного пороху. Є вихідною сировиною для добування багатьох лікарських препаратів.

Мал. Масштабна модель Мал. Схема утворення

молекули формальдегіду. π-зв'язку в карбонільній

групі альдегідів.

Особливості електронної будови альдегідів зумовлені наявністю в їхніх молекулах карбонільної групи, атом вуглецю якої перебуває у стані sp2-гібридизації. Так, у мурашиному альдегіді три орбіталі атома вуглецю витрачаються на утворення σ-зв’язків із двома атомами водню і атомом кисню. Ці зв’язки, як і в молекулі етилену, лежать в одній площині під кутом 1200. Орбіталь негібридизованого р-електрона атома вуглецю розміщена перпендикулярно до площини σ-зв'язку. Атом кисню однією орбіталлю зв'язаний з атомом вуглецю (зв’язок С–О), другою р-орбіталлю, яка розміщена перпендикуляр 110 Д° першої, утворює з р-орбіталлю вуглецю π-зв'язок.

Електронна густина σ й π-зв'язків карбонільної групи (головним чином π-зв'язку, рухливішого за δ-зв’язок) зміщена від вуглецю до кисню як більш електронегативного атома, внаслідок чого на атомі вуглецю виникає частковий позитивний заряд, на атомі кисню — частковий негативний: