Сторінка
1

Камфора. Ментол

1. Ментол

Ментол - безбарвна кристалічна речовина, за структурною будовою монотерпеновий спирт, добре відомий через свій фізіологічний ефект створення відчуття холоду. Добре розчинний практично в усіх органічних розчинниках, дещо розчинний у воді. Ментол є складовою частиною багатьох ефірних олій.

Найбільша кількість ментолу міститься у м'ятній олії, що є промисловим джерелом оптично чистого (−)-ментолу. Оптично чистий (−)-ментол може бути отриманий напівсинтетичними методами з інших монотерпенів.

Промислове значення має також синтетичний метод гідрогенізації тимолу, що дає суміш стереоізомерів ментолу. Рацемічний (±)-ментол відділяють від інших стереоізомерів дистиляцією. Рацемічний (±)-ментол має менш ефективну фізіологічну дію. (±)-Ментол, Т.пл. 38 °C, nD20 1.4615.

Використання: Харчові продукти, цигарки, косметика, жувальна гумка, лікарскі засоби (валідол, корвалол, меновазін .), засоби для освіження подиху, легкий місцевий анестетік, антисептик.

Ментол був відомий у Японії більш 2000 років тому, але на Заході немає даних про його виділення до 1771 (Gambius.[3]) (-)-Ментол (також називаний l-ментол, чи (1R,2S,5R)-ментол) виділений з ефірної олії м’яти (разом з домішкою ментона, ментилацетату і ін. сполук), він може бути отриманий і з ін. видів — Mentha piperita L. Неочищений японський ментол містить невелика кількість 1-епи, (+)-неоментолу.

Структура молекули

У природі найчастіше зустрічається енантиомер (1R,2S,5R) (см. унизу ліворуч на мал.). Інші 7 стереоизомеров:

Изображение:Menthols.PNG

У сполуках природного походження изопропильная група транс-орієнтована стосовно метальної та спиртової групи (див. мал.):

Усі 3 громіздкі групи в конфігурації «крісло» формують основний стан — (-)-ментол і його енантиомери — 2 найбільш стабільного изомера ізомерузможних.

Існують 2 кристалічні форми рацемического ментолу з Тпл. 28 °C і 38 °C. Чистий (-)-ментол має 4 кристалічні форми, найбільш стабільна α форма.

Застосування

Ментол використовується у фармацевтичних препаратах безрецептурної групи, призначених для лікування застуди, ревматизму, для зняття м'язових болів від утоми й ін. У ряді засобів для відходу за порожниною рота й у косметичних засобах застосовують натуральний чи синтетичний ментол, чи м'ятні ефірні масла, напр. у засобах від кашлю й у зубній пасті. Охолодне дія М. на шкірні рецептори дозволяє знизити роздратування і сверблячка, напр. при алергії. Ментол додають у сигарети для зниження роздратування, викликуваного димом у легенях. М. широко використовується в продуктах для відходу за порожниною рота.

У харчовій промисловості ментол і м'ятна олія використовуються в якості ароматизаторов карамелі, спиртних напоїв, кондитерських виробів (пряники). У ряді робіт з гомеопатии указувалося, що застосування ментолу не сумісно з гомеопатичним лікуванням. Доказів цього твердження немає.

Використовується для синтезу ментилових ефиров, напр. ментилацетат використовується в парфюмерии для створення квіткової ноти (особливо в композиціях для імітації троянди).

Ментол використовують у стереоспецифичном (асиметричному) синтезі. Ментол використовують у класичній методиці поділу хиральних карбонових кислот, через утворення ментилових ефірів.

Синтез

Кількість натурального ментолу істотно уступає потребам харчової і фармацевтичної промисловості.

Mентол роблять переважно у виді енантиомера (94%

Рацемический М. може бути отриманий простим гидрированием тимола чи пулегона. Для одержання ін. ізомерів (неоментолі ін.), див. Літ. 1.

Хімічні властивості

Різноманіття реакцій ментолу обумовлено його будівлею нормального вторинного спирта. М. окисляється до ментона [[[хромова кислота|хромовой кислотою]], хоча за певних умов окислювання може доведено до розриву кільця. М. легко дегидрируется, переважно в 3-ментен под дією 2% серной кислоти. PCl5 переводить М. у ментилхлорид.

2. Камфора

Ка́мфора (Camphora) — терпеноїд, кетон терпенового ряду; формула C10H16O.

Безбарвні легколетучі кристали з характерним запахом; погано розчинні у воді, добре — у малополярних органічних розчинниках, у тому числі в спиртах; існує у виді двох оптично активних форм ((+)− і (−)− форми, tпл 178,5—179°C) і у виді рацемічної суміші, tпл = 178—178,5°С. Камфора поширена в природі, входить до складу багатьох ефірних масел. Особливо багато її в олії камфорного лавра (Cinnamonum camphora), базилика, розмарину. Ефірне масло камфорного лавра у ХIХ столітті служило основним джерелом (+)− камфори, натуральної (японської) камфори.