Сторінка
1

Карбонові кислоти

Карбонові кислоти

Карбонові кислоти – це похідні вуглеводнів в яких один, або декілька атомів водню заміщені на карбоксильну групу.

Загальна формула:

Органічні кислоти можуть бути одержані в результаті окислення спиртів за схемою:

За фізичними властивостями карбонові кислоти є рідинами або твердими речовинами. Низькомолекулярні карбонові кислоти добре розчинні у воді. Кислоти розчинні в розчинах лугів з утворенням солей.

Хімічні властивості карбонових кислот обумовлені наявністю в молекулі карбоксильної групи. В розчинах вони дисоціюють на іони:

Це, як правило слабкі кислоти Kg у них нижче ніж у мінеральних кислотах.

1. Взаємодіють з солями важких металів в нейтральному середовищі з утворенням забарвлених сполук.

2. З спиртом утворюють складні ефіри, які мають характерний запах – реакція етерифікації.

Зворотній процес – реакція гідролізу (окислення).

Фармакологічна дія.

Введення карбоксильної групи в молекули знижує токсичність речовин (порівняно з альдегідами і спиртами). В дуже великих дозах проявляє незначну наркотичну дію. Розгалуження аліфатичного радикалу, ненасичені зв’язки, введення галогену в молекулу підвищує фармакологічну активність кислот.

За рахунок дисоціації кислот з утворенням іонів водню, вони мають подразнюючу і припікаючи дію. Накопичуючись в крові можуть викликати явище гемолізу, тому в медичній практиці застосовують солі карбонових кислот, де їх використовують як „носіїв” фармакологічно активних катіонів (Са+, К+ .).

В медичній практиці застосовують:

- калію ацетат

- кальцію ацетат

- натрію оксібутірат

- натрію цитрат

- натрію гідроцитрат

Ці препарати крім калію ацетату є похідними оксікислот.

Оксікислоти – це похідні карбонових кислот в молекулі яких поряд з карбоксильною групою є гідроксильна група.

Загальна формула:

Солі оксикислот практично не токсичні.

Кальцію лактат застосовують як і СаСl2 (переноситься краще, не подразнює слизову шлунку).

Натрію оксібутірат – внутрішньовенно для наркозу.

Калію ацетат – при гіпокаліємії.

Natrii citras pro infectionibus

Натрію цитрат для ін’єкції

Тринатрієва сіль лимонної кислоти.

Одержання: нейтралізація лимонної кислоти натрію карбонатом. Для очистки від домішок натрію цитрат перекристалізовують із спирту.

Властивості: безбарвні кристали або білий кристалічний порошок, без запаху, солонуватий на смак, вивітрюється на повітрі. Розчинний у воді, практично нерозчинний у спирті. 10% розчин має рН 7,8-8,3.

Застосування: як консервант крові (попереджує згортання) в вигляді 4-5% розчинів.

Natrii hydrocitras pro infectionibus

Натрію гідроцитрат (двозаміщений) для ін’єкції

Дінатрієва сіль лимонної кислоти

Властивості: безбарні кристали, або білий кристалічний порошок, без запаху, кислуватий на смак. Легко розчинний у воді, практично не розчинний у спирті. 5% розчин має рН 4,7-5,0.

Зберігання: в добре закупореній тарі (можлива втрата кристалізаційної води).

Застосування: як консервант крові (попереджує згортання) в вигляді 4-5% розчинів.

Порівняльна характеристика:

а) 200 мл 5% натрію цитрату +0,5 мл м/г – жовте забарвлення

200 мл 5% натрію гідро цитрату + 0,5 мл м/г – червоне забарвлення

б) натрію цитрат – солонуватого смаку

натрію гідроцитрат – кислого смаку

в) 10% розчин натрію цитрату – рН = 7,8-8,3

5% розчин натрію гідроцитрату - рН = 4,7-5,0

Амінокислоти – це карбонові кислоти, в молекулах яких одночасно з карбоксильною групою є і аміногрупа.

Загальна формула:

В залежності від числа – СООН груп амінокислоти поділяють на одно- і двохосновні.

В залежності від числа – NH2 поділяють на моно- і діамінокислоти.

Наявність двох функціональних груп: - СООН кислотна і - NH2 основна – надає амінокислотам амфотерний характер. Тому вони утворюють солі з мінеральними кислотами і лугами.

Будучи амфотерними електролітами амінокислоти існують в розчинах у вигляді біполярних іонів, і так як заряди цих іонів нейтралізують один одного, амінокислоти є внутрішніми солями, і водні розчини одноосновних маноамінокислот нейтральні на лакмус:

В залежності від положення - NH2 і СООН груп в молекулі амінокислот можлива внутрішньомолекулярна взаємодія цих груп з утворенням циклічного аміду- лакталу.

Всі амінокислоти розчинні у воді, нерозчинні в органічних розчинниках.

Хімічні властивості:

1. Здатність амінокислот легко окислюватись до NH2, СО2, альдегіду, а при дії NaNO2 в кислому середовищі, або НNО3, окислення іде до молекулярного азоту і оксікислот.

2. Утворення мідних солей, в яких іон міді зв’язаний додатковими валентностями з атомами азоту утворюючи комплекс темно-синього кольору.

3. Всі амінокислоти дають реакцію з нінгідрином специфічна для амінокислот (в реакцію вступають -NH2 і –СООН групи).

4. Реакції - NH2 групи

- алкілірування

ацелювання

Реакції –СООН групи – етерифікації

Природні амінокислоти отримують гідролізом білків в кислому середовищі при температурі. Всі природні амінокислоти мають асеметричний атом вуглецю à оптично активні сполуки. Всі амінокислоти є l-ізомерами – без смаку, або гіркі, j-ізомери – солодкі.

В медичні практиці застосовують:

- аміналон

- аміноксепронова кислота

- глютамінова кислота

- фенібут

- цистеїн

- ацетилцестиїн

- литіонін

Амінолон застосовують при судинних захворюваннях мозку. Амінокапронову кислоту при захворюваннях ЦНС. Фенібут застосовують при порушенні процесів метаболізму в головному мозку, для покращення мозкового кровообігу. Ацетилцистеїн застосовують при загальному запаленні органів дихання (трахеїди, бронхи, пневмонії).