Сторінка
1

Загальна характеристика простих ефірів

Прості ефіри відносяться до органічних сполук, що містять кисень з загальною формулою

Найчастіше прості ефри одержують із спиртів в присутності водовіднімаючих засобів . Це процес міжмолекулярного дегідратації сприту і іде за схемою

Вихідними продуктами синтезу простих ефірів можуть бути спирти і галогеналкіни

Отже ефіри можна розглядати як

1. ангідриди спиртів

2. Продукти заміщення атому водню в гідроксилі спирту на R

3. Похідні води, в молекулі якої атоми водню заміщені на R

Якщо в молекулі ефіра різні радикали такі ефіри називаються змішаними.

Фізичні властивості.

Низькомолекулярні ефіри летючі і є енертними речовинами нейтрального характеру з характерним запахом.

Високомолекулярні ефіри – тверді кристалічні речовини.

Ефіри погано розчинні у воді, мають меншу густину, ніж вода, добре розчинні в органічних розчинниках і самі розчиняють багато органічних сполук.

Ефіри стійкі до дії лугів і лужних металів. Ця властивість дозволяє використовувати їх в якості розчинників.

Хімічні властивості. Прості ефіри легко окислюються навіть киснем повітря, утворюючи вибухонебезпечні пероксиди і гідропероксиди. Це слід враховувати при одержанні, і дектифікації, зберіганні і застосуванні ефірів. Характерною властивістю є їх здатність утворювати аксонієві солі з концентрованими кислотами.

Малостійка сполука легко розкладається в присутності Н2О

ефір медичний

ефір для наркозу (відрізняється ступенем чистоти)

дієтиловий ефір

Одержання

Дегідратація спирту в присутності Н2SO4

Етилсірчана кислота взаємодіє з надлишком етилового спирту, утворюючи дієтиловий ефір.

Реакцію приводять в спеціальних апаратах ефірізаторах.

Після очистки від домішок і сушки, проводять перегонку і відгон збирають при t = 34-35 0С

Властивості

Прозора, рухома, легко спалахуюча, летюча рідина з своєрідним запахом, пекуча на смак. Розчинна в 12 частинках води, змішується в усіх співвідношеннях з органічними розчинниками.

Суміш парів з О2 і закисом азоту легко вибухає.

Ідентифікація

1. t кипіння 34-35 0С

2. S = 0,713 – 0,714

Домішки

В процесі виробництва і при зберіганні можна поділити на 4 групи

1. ненасичені сполуки (етилен, вініловий спирт, запах)

2. альдегіди (оцтовий) – реактив Неслера

3. кислоти (оцтова, сірчана, серниста) – визначають межу кислотності.

4. Пероксиди – найнебезпечніша домішка – вибухонебезпечна з розчином К1 який окислюється до 12 і забарвлює ефір в жовтий колір.

Щоб звільниттися від домішки пероксидів до препарату додають . Іде відновлення перексиду і окислення

При проведенні аналізу перш все виявляють наявність перкосидів, поблизу не повиино бути воню. Слід памятати про вогне- і вибухонебезпечність.

Зберігання

В добре закупорених скляних оранжевого скла в захищеному від світла місці і подалі від вогню. Склянки закупорюють кркровими пробками (гумові розбухають від парів ефіру, а скляні не дають герметичності) і заливають цинк-желатиновою масою.

Ефір для наркозу зберігають в добре закупорених склянках оранжевого скла, в умовах, що виключають дію О2 і не допускають утворення пероксидних сполук.

Закупорюють корковим корком під який підкладають цинкову фольгу (відновлює пероксиди і альдегіди), а поверх заливають спеціальною масою.

Кожні 6 місяців повний хімічний аналіз згідно ДФ Х.

Застосування

1. Ефір для наркозу – засіб для інгаляційного наркозу

2. Ефір медичний для приготвування настоянок, екстрактів, лікарських форм для зовнішнього застосування.

Дімедрол

-диметиламіноетилового ефіру бензогідрату гідрохлорид

Арилаліфітичний ефір (наявність ароматичних радикалів в молекулі аліфахисної спрлуки).

Одержання

Взаємодією бензогідрату з Z/х n-диметиламіноетилхлориду в присутності мрів

Властивості

Білий дрібнокристалічний порошок без запаху, гіркого смаку, на язиці викликає відчуття оніміння (затерпання). Гігроскопічний.

Легко розчинний в воді спирті, хлороформі. Погано в ефірі, бензолі.

Ідентифікація

1. Утворення аксонієвих солей

Яскраво жовте забарвлення – червоно-цеглисте

2. Гідроліз при t0 з НС1 розведеною

Після перекристалізації визначають t0 плавлення t= 620-670С.

3. Реакція на С1- іон (з )

Кількісне визначення

Метод нейтралізації в невожному середовищі титракт: 0,1 р-н НС1О4 (хлорна кислота) індикатор: кристалічний фіолетовий середовище: б/в оцтова кислота в присутності ацетату Нg (ІІ) зміна забарвлення до зеленоблакитного

3. Метод аргентометрії (по зв’язаній НС1)

Зберігання

В добре закупореній тарі в сухому захищеному від світла місці (гігроскопічний і гідролізує під дією вологи)

Застосування

Протигістамінний і легкий снодійний

ВРД = 0,1

ВДД = 0,25

Форма випуску

Порошок, таблетки,

Складні ефіри

Це похідні кислот, водень карбоксильний групи яких заміщений R.

Або похідні спиртів, в яких Н заміщений залишком кислоти

Отримують складні ефіри реакцією етерифікації в присутності водовіднімаючих засобів

Низькомолекулярні складні ефіри – рухомі рідини з характерним запахом, високомолекулярні – тверді речовини. Всі складні ефіри нерозчинні в Н2О і добре розчинні в органічних розчинниках.

Характерна властивість складних ефірів – здатність легко гідролізуватись. Гідроліз каталізується присутністю лугів, кислот, t0, присутність окислювачів і відновників.

По продуктах гідролізу проводять ідентифікацію складних ефірів.

Загальна реакція на складні ефіри – утворення гідроксоматів, які переважно є забарвленні.

Іде лужний гідроліз (рН > 13) в присутності гідроксиламіну – утворюється гідроксамова кислота, яка при дії з солями важких металів ( ) утворює забарвленні гідроксомати.

Ця реакція є груповою на похідні карбонових кислот.

Загальний принцип кількісного визначення: гідроліз титрованим розчином лугу, надлишок якого відтитровують кислотою

Фармакопейні препарати

Амілнітрит – складний ефір азотистої кислоти:

ізоаміловий ефір азотної кислоти.

Рідина з фруктовим запахом, легко спалахує.

Спазмалітичний (кронаркорозширюючий засіб)

Складний ефір азотної кислоти і спирту гліцерину – тринітрат гліцерину

Одержання

При t = -15 С пропускаючи безводний гліцерин через суміш конц.

Нітрогліцерин

Властивості

Безколірна масляниста рідина солодкого смаку. У воді малорозчинні, добре розчинна в органічних розчинниках.